戴笠行走江湖多年，十分了解人情世故，每与人交往，他必先对其全面了解，然后根据需要，有的放矢。山东出了个武二郎，山东男子由此喜以“二哥”自居。由此，戴笠每遇山东男子，必谦恭地称呼对方为“二哥”，以博取对方的好感。即使发迹之后，每到侍从室，戴笠还毕恭毕敬地叫那些副官们“老哥”“老兄”，以示尊敬。

每到年节，他更是私下给蒋、宋身边人员赠送红包，上至秘书、副官，下至女佣、男仆，无一例外。这样，每到关键时刻，戴笠需要了解点什么情况或送呈份什么报告，这些人都一路绿灯，心甘情愿地为他帮忙。

宋子文喜欢吃喝玩乐，戴笠便投其所好，经常赠送他奢侈品。宋子文特别爱吃鳗鱼，戴笠便指示在军统局本部的鱼池中放养了许多鳗鱼。宋子文要玩女人，其夫人对此管束甚严，戴笠便常常帮宋子文处理麻烦。一次，宋子文在外金屋藏娇被其夫人获知，其夫人立即率领一卡车人，杀气腾腾前去闹事。戴笠得到消息，抢先一步，将宋子文的相好送走，为宋子文立了一功。久而久之，宋子文把戴笠引为密友和心腹。

宋子文与宋美龄

为笼络人心，戴笠对手下特务也常有赏赐。每个被接见的特务都有现金相赠，多少全凭戴笠的兴致而定。不过，戴笠骂起他们来也丝毫不留情面，而且特别会挖苦人。曾任重庆卫戍总司令部稽查处副处长的王克全，是中共叛徒出身，有一次，他保管的100支左轮手枪被日机炸毁，戴笠当即在电话中对王克全挖苦道：“你不好好保管这批枪，是不是怕拿去对付你的老祖宗（共产党）？”

王克全闻之精神崩溃，认为戴笠有除他之心，接完电话后，便开枪自杀了。军统兰州特训班教官，因受不了戴笠的挖苦，竟出家当和尚去了。

戴笠处处争强好胜，唯有鼻子不争气，常使他在一些庄重风雅的场合斯文尽失。戴笠的鼻炎相当顽固，无论春夏秋冬，总是隔不多会儿，就要擤出一通。因此，戴笠外出有两样东西必备，一是一大箱洒满香水的手帕，一是从美国进口的洗鼻器具。

戴笠喜欢豪华住宅，他一生中到底有多少公馆，除了他身边负责此事的秘书之外，就连戴笠自己也说不清。洗澡是戴笠的一大爱好，只要有条件，他每天早晚都要洗，有时中午也要洗，因而戴公馆洗澡间的装修十分讲究，戴笠曾因一名手下替他解决了成都戴公馆洗澡间的一副踏脚板问题，他一下子就把这名手下提升为军统本部总务处长。

戴笠还好喝酒，而且酒量极大，有一次在圣诞节晚宴上喝黄酒，他竟连饮了160杯，仅稍有醉意，发表长篇讲话也无失言，把在场的美国特工惊得目瞪口呆，连喊奇事。

为了讨女人欢心，戴笠花钱十分慷慨，而且考虑得非常仔细。给女人的东西，大到钻石戒指，小到内衣内裤，无不精致妥帖。精细如此，怪不得他做起特务工作来得心应手。